Vlissingen van 1300 tot 1572

De ontwikkeling van de nieuwe stad verliep voorspoedig. In 1315 verkreeg de stad beperkte stadsrechten, er werd een mooie kerk gebouwd (Sint Jacobskerk) en er ontstond een levendige handel met Engeland, Frankrijk en de Oostzeelanden. De havens werden al snel te klein en men besloot halverwege de 15e eeuw een nieuwe haven te graven: voor de echte Vlissinger beter bekend als de Vissershaven. De stad beschikte echter niet over de grond om die haven te graven.
Het dorp West-Souburg lag ten noorden van de stad en omvatte veel grond. De ambachtsheer van West-Souburg werd verplicht de grond af te staan en daarna kon de haven worden gegraven. Hierdoor ontstonden de landtong (huidig arsenaalgebied), het rondeel (als afscheiding tussen de havens), de Nieuwendijk en de Nieuwstraat. Omdat de haven ook nieuw was, werd deze omgedoopt tot Nieuwe (Nye) Haven. Dit alles speelde zich halverwege de 15e eeuw af.

Stadsrechten

Het stadje Vlissingen begon te floreren en verkeerde daardoor in een concurrentiepositie met bijvoorbeeld Sluis. Dit aspect, de Hoekse en Kabeljauwse twisten en het feit dat Vlissingen kwetsbaar was zorgden ervoor dat in 1485 de Sluizenaars de Westerschelde overstaken en het stadje plunderden. Voor de toenmalige Heer van Vlissingen (Philips van Bourgondië) het sein om het stadje te gaan versterken met aarden wallen aan de landzijde en muurwerken aan de zeezijde. De Gevangentoren is daar nog een restant van.
Het was oorspronkelijk een dubbele poort die toegang tot de stad verschafte aan de westzijde: de zogenaamde Westpoort. De omtrek van de stad liep dus ongeveer vanaf de huidige Coosje Buskenstraat naar het Scheldeplein via de Walstraat weer zuidwaarts naar de nieuw gegraven haven.
In 1477 gaf Maximiliaan van Bourgondië uitbreiding van de stadsrechten, waarbij ook halsmisdaden konden worden berecht.

Dwangburcht en Alva

Rond het jaar 1500 deden er zich belangrijke verschuivingen voor, vooral op het gebied van de godsdienst. Karel V (en later zijn zoon Philips II) traden hard op tegen deze ketterijen. Er waren echter veel meer oorzaken aan te wijzen die leidden tot de Tachtigjarige Oorlog: de inrichting van het bestuur in de Nederlanden, de armoede (sterk gestegen graanprijzen) en de huisvesting van Spaanse troepen. In het grensgebied van België/Frankrijk begon in 1566 de beeldenstorm die zich snel uitbreidde richting noorden.

Alva

Deze berichten bereikten Philips II in Spanje en die beval de beruchte Spaanse hertog Alva orde op zaken te stellen in de Nederlanden. De landvoogdes had inmiddels de situatie al opgelost, maar dit bericht bereikte Philips II veel te laat. Door de komst van Alva en de activiteiten die hij ontplooide begon het conflict zich te verscherpen. De strategisch goed opgeleide Alva realiseerde zich dat Vlissingen de ingang van de Westerschelde controleerde en gaf opdracht om er een dwangburcht te bouwen. Enerzijds om de Westerschelde te controleren en anderzijds om de opstandige Vlissingers in toom te houden.